Ông là một trong những người tiên phong trong lĩnh vực môi giới chứng khoán. Trên con đường đi tới thành công. Schwab đã gặp không ít khó khăn, sự ganh đua, dèm pha của giới kinh doanh ghen tị.

Các ngân hàng từ chối không cho vay tiền, các ông chủ bất động sản thì không dám cho thuê địa điểm. Nhưng ông đã vượt qua tất cả những khó khăn đó và đưa công ty lên đến đỉnh cao của thành công như ngày nay bằng chính tài nghệ kinh doanh của riêng mình.

Tuy là con trai của một luật sư tầng lớp trung lưu, sinh ra và lớn lên tại một trang trại nhỏ ở Woodland, California nhưng Schwab bộc lộ năng khiếu kinh doanh ngay từ khi còn nhỏ. Cậu bé biết cách kiếm tiền nhờ việc bán các phụ lục, tạp chí, nuôi gà ở sân chơi...

Những ngày đi học kinh tế tại Đại học Stanford cũng là chuỗi ngày kiếm việc làm thêm vất vả tại một công ty tư vấn đầu tư ở địa phương. Kiên trì theo đuổi, sau khi nhận bằng MBA, ông được bổ nhiệm ngay làm phó chủ tịch công ty. Nhưng trong đầu Schwab luôn nung nấu những ý tưởng lớn hơn. Muốn làm ông chủ thật sự.

Năm 1962, ông đã cùng hai người bạn mở một bản tin cho nhà đầu tư. Công ty phát triển nhanh chóng nhưng bị tiểu bang Texas ra lệnh cấm vì chưa đăng ký kinh doanh.

Ông đã đấu tranh ở toà, nhưng rốt cuộc phải ôm một món nợ án phí lên đến 100.000 USD. Mặc dù vậy, Schwab vẫn không nản lòng. Với 100.000 USD vay mượn được của người chú, ông mở văn phòng đầu tiên của Charles Schwab & Co ở San Frandsco năm 1971. Lúc đầu, công ty cũng chỉ là một doanh nghiệp chứng khoán trẻ đang bươn chải với khoảng chục nhân viên và 2,000 khách hàng cần tìm chỗ đứng cho riêng mình. 
 
Nhận thấy rằng hầu hết các nhà môi giới đều thực hiện giảm giá cho các khách hàng lớn và tăng giá đối với các khách hàng nhỏ, ông đã quyết liệt tấn công thị trường các nhà đầu tư nhỏ.

Chính sách miễn phí dịch vụ và giảm hoa hồng tới 50% so với giá đối thủ cạnh tranh đã lôi cuốn khách hàng. Để duy trì giảm giá mà vẫn thu được lợi nhuận, ông đã sử dụng hệ thống đặt hàng qua máy tính. Thời đó, công ty của ông là một trong những nhà môi giới đầu tiên làm được như vậy.

Nhiều chuyên gia đã hoài nghi con đường của Schwab. Nhưng ông đã minh chứng cho họ qua sự phát triển lớn mạnh của công ty. Các chi nhánh và cung cấp dịch vụ 24/24 giờ, các dịch vụ lập tài khoản cho những người về hưu, tài khoản quản lý tiền mặt... tiếp tục được mở rộng.

Năm 1981, Schwab đã có văn phòng đại diện trong 40 thành phố, 600 nhân viên, 200.000 khách hàng và tổng doanh thu hàng năm lên đến 42 triệu USD. Tuy vậy, việc mở rộng công ty quá nhanh đã làm giảm lợi nhuận, khó khăn về tài chính. Ông đã phải bán công ty cho Ngân hàng Mỹ với giá 57 triệu USD.

Trong khi công ty cũ của ông vẫn thu lợi nhuận tốt thì ngân hàng lại lỗ nặng. Sáu năm làm việc trong tâm trạng bực bội với Ngân hàng Mỹ, cuối cùng ông đã chán ngấy.

Năm 1987, Schwab đã mua lại công ty với giá 230 triệu USD. Sau khi ông quay trở lại điều hành, công ty sớm thu được nhiều lợi nhuận và lấy lại được danh thế là nhà môi giới hàng đầu. Schwab đã tự tìm cho mình lối kinh doanh riêng, không theo quan điểm của các chuyên gia.

Ông đã tự tạo nên hình thức kinh doanh môi giới cổ phiếu và thương mại trực tuyến, tạo cơ hội cho các nhà đầu tư cá nhân để có cơ hội tìm kiếm lợi nhuận.

Yếu tố tạo nên thành công cho Schwab chính là chiến lược tiếp thị. Ông đã tạo ra một biểu tượng, một hình ảnh, một con người để các khách hàng luôn liên tưởng đến khi nghĩ đến công ty. Những bức ảnh của ông được treo ở các biển quảng cáo khắp mọi nơi. Và khi khách hàng được phỏng vấn về công ty, họ luôn nhắc đến ông với cái tên "Charlie" (Kẻ dại khờ).